E aí, vou de Ruby ou Python?
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Se você ainda não programa em nenhuma das 2 linguagens, mas já leu bastante sobre Ruby/Rails e Python/Django (talvez Turbogears) já deve ter se perguntado com qual das duas você deve seguir. Nas listas de discussão esta é uma pergunta muito frequente e as respostas variam das mais emotivas e total apego afetivo à revolta por fazerem este tipo de pergunta.
Eu gosto bastante de Python. E de Ruby. Algumas coisas me irritam quando estou no Python; outras no Ruby. Mas ambas as linguagens são elegantes e acima de tudo, tornam o ato de programar divertido. Atualmente, estou desenvolvendo um projeto em Ruby on Rails, mas foi mais para ver como a coisa é. Poderia ter feito em Django, ou mesmo Webpy? Sim, poderia. Mas não foi minha escolha. Não neste momento. Nada me impede de escolher uma outra opção em um próximo projeto.
Quem já leu alguns de meus posts, viu que estou fazendo algumas coisas em Python. Demorei para pegar o jeito da coisa? Nada! Foi super simples. Lógico que me perdi em alguns momentos em coisinhas do cotidiano, mas é questão de tempo até você aprender algumas particularidades. Há 1 mês comecei a programar em Ruby por conta do Rails. Estou apanhando, claro! Como qualquer linguagem que você queira aprender. A briga do dia foi envio de arquivos; bem simples, mas que pode ser traiçoeiro porque arquivos acima de 10kb retornam como Tempfile e abaixo deste tamanho como StringIO, mas nada que um kind_of? não resolva...
Mas e aí, vou de Ruby ou Python? A resposta é resolva seu problema. Não importa com qual linguagem. Se você pode fazer mais rapidamente em Ruby, faça em Ruby. Se não, faça na linguagem que julgar melhor. Mas nunca deixe o ato de programar se tornar chato.
Update: Tinha esquecido deste post do Osvaldo. Surgiu na lista "rails-br" hoje. Vale a pena dar uma lida.